Obradović je vodio Panathinaikos od 1999. do 2012. godine i u tom je razdoblju osvojio pet naslova prvaka Europe.


U dosadašnjoj trenerskoj karijeri Obradović je osvojio devet naslova prvaka Europe, uz pet s grčkim klubom ima još po jedan s Partizanom, Joventutom, madridskim Realom i Fenerbahčeom.